โลวรี่เกษียณจากบริษัท พอลล์ มอลล์ พรอพเพอร์ตี้ในปี 1952 ในวันเกิดปีที่ 65 ของเขา เขากลายเป็นหัวหน้าพนักงานเก็บเงินแต่ก็ไม่ได้หยุดการเก็บค่าเช่า บริษัทเองก็สนับสนุนการการเป็นศิลปินของเขา และอนุญาตให้เขามีเวลาพักเพื่อจะไปจัดแสดงงานศิลปะ นอกเหนือจากเวลาลางานประจำปีของเขา Margery Thompson ได้พบเขาในขณะที่เธอยังเป็นนักเรียนอยู่ เขากลายมาเป็นส่วนหนึ่งในครอบครัวของเธอ โลวรี่เข้าร่วมคอนเสิร์ตกับครอบครัวของ Margery Thompson และเพื่อนของเธอ ไปเยี่ยมบ้านเธอ และสร้างความบันเทิงให้แก่เธอที่บ้านที่ Pendlebury ของเขา ที่ซึ่งเขาถ่ายทอดความรู้ทางการวาดภาพให้กับเธอ

ในปี 1957 เด็กนักเรียนอายุ 13 ปี ชื่อ Carol Ann Lowry ได้เขียนจดหมายถึงเขาว่าแม่ของเธอได้ให้เธอมาขอคำแนะนำจากเขาเรื่องการเป็นศิลปิน เขาไปหาเธอที่บ้านที่ Heywood และกลายเป็นเพื่อนกับครอบครัวของเธอในที่สุด ความสัมพันธ์ของเขากับ Carol Ann Lowry ยาวนานตราบเท่าชีวิตที่เหลืออยู่ของเขา[25]

โลวรี่เล่นตลกล้อเลียนการเกษียณจากโลกศิลปะของเขาเอง โดยอ้างว่าเขาขาดความสนใจในการเปลี่ยนแปลงภูมิทัศน์จึงเริ่มมุ่งเน้นไปที่กลุ่มคนหรือกลุ่มตัวละคร และจินตนาการถึงบทบาทที่แปลกประหลาดแทน ไม่มีใครทราบถึงผลงานชุดแนวอีโรติกของเขาที่ไม่เคยเปิดเผยจนกระทั่งเขาเสียชีวิตลง ในภาพวาดปรากฏตัวละครลึกลับชื่อ "Ann" ผู้ซึ่งปรากฏในภาพเหมือนบุคคลและภาพสเกตช์ที่เขาวาดขึ้นมาตลอดช่วงชีวิต ขณะที่เธอกำลังถูกจู่โจมเพื่อมีเพศสัมพันธ์ รวมทั้งขณะกำลังได้รับการทรมานให้ได้รับความอับอายอีกด้วย ชิ้นงานอีโรติกเหล่านี้ซึ่งบางครั้งอาจถูกเรียกว่า “the Mannequin Sketches” หรือ “Marionette Works” ถูกเก็บไว้ ณ the Lowry Centre และผู้เข้าชมสามารถขอเข้าชมได้[26][27]